Norwich vant 2. divisjon i hans første sesong, så ble han også kaptein da Steve Bruce ble solgt til Manchester United. Han ledet etterhvert Norwich til en semifinale i FA cupen, og en 4. plass i den øverste divisjonen.
Etterhvert ble også han solgt til Manchester United, og det var der hans karriere skjøt fart. Han fikk sin første landskamp for England i 1989, og han vant FA cup i sin første sesong i United. 2-1 seieren mot Barcelona i den Europeiske cupvinnercupen i 1992 var også et høydepunkt.
Phelan spilte mye høyreback i United, men ble etterhvert flyttet opp til høyre midtbane. Fra 1993 ble det mindre og mindre spilletid ettersom United sikret seg flere unge stjerner i den posisjonen. Før han forlot United til fordel for West Bromwich rakk han å få med seg United første ligamesterskap på 26 år. Selvom han ikke var fast på laget.
Han fikk 21 kamper for WBA, og hans spillerkarriere tok slutt i 1995.
Phelan returnerte så til Norwich som assisterende manager for Gary Megson. Megson fikk sparken i 1996, men Phelan fulgte med han videre til Blackpool. Bare et år senere flyttet begge på seg nok en gang, da til Stockport County.
Megson fikk sparken i Stockport i 1999. Da flyttet Phelan seg videre til Manchester United og en jobb i Uniteds "School of Excellence" som er et senter for talentfulle ungdommer. Når Steve McClaren sluttet som førstelagstrener overtok Phelan hans jobb.
3. september 2008 ble Mike Phelan assisterende manager i Manchester United etter at Carlos Queiroz ga seg og ble Portugisisk landslagssjef. Phelan forlot United i 2013 rett etter at Sir Alex Ferguson ga seg. Som Sir Alex sin assistent vant han tre PL titler, en FA cup, en ligacup og en Champions League seier.
I 2014 ble han førstelagstrener i Norwich.
I 2015 ble han assistent manager i Hull.
I juli 2016 ble han caretaker manager i Hull etter at Steve Bruce ga seg. Da fikk han meg seg en "Månedens Manager" pris i august før han fikk jobben fast i oktober 2016.
I januar 2017 fikk han sparken i Hull etter at han vistnok hadde klaget på mangel på investeringer i laget.
I juli 2018 ble han ansatt som Sporting Director i Central Coast Mariners i Australia.
Resten kjenner vel de fleste til. Han ble ansatt som assistent manager for Solskjær i desember 2018, før han idag (10. mai 2019) ble annonsert som fast assistent manager!
Meritter som trener:
- Premier League: 2002-03, 2005-06, 2007-08
- FA-cupen: 2003-04
- Ligacupen: 2005-06
- Champions League: 2007-08
- Premier League: 1992-93
- FA-cupen: 1989-90
- Cupvinnercupen: 1990-91
- Ligacupen: 1991-92
- Vinner av 3. divisjon: 1981-82
- Vinner av 2. divisjon: 1985-86